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上海底特精密緊固件股份有限公司
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緊固件芐叉丙酮的良好電鍍效果主要是由于其存在與苯環(huán)相連的離域的共軛基團(tuán)-CH=CH-CO-CH3,要增加其水溶性,雖然可通過加成作用在其支鏈的雙鍵上引入磺酸基,但易破壞離域體系,而導(dǎo)致電鍍效果欠佳。也有在苯環(huán)上引入氯原子以期改善電鍍效果[5],但仍需大量乳化劑,作者曾嘗試在其苯環(huán)上引入磺酸基,使其具有良好的水溶性又不破壞共軛結(jié)構(gòu)的探索工作[6],但因其合成路線較長(zhǎng),反應(yīng)條件苛刻,難以純化也大大影響了產(chǎn)品的工業(yè)化。作者在前述的基礎(chǔ)上,采用一鍋法合成了鄰羥基芐叉丙酮,既增加主光亮劑的水溶性,又?jǐn)U大離域體系的范圍,節(jié)約了表面活性劑,改善了工藝條件。
1 光亮劑的制備
1.1 試劑與儀器
水楊醛(AR 上海試劑一廠);丙酮(AR );氫氧化鈉(AR );氫氧化鉀(AR )。
NicoletMagna-IR550紅外分光光度計(jì);紫外分光光度計(jì)(澳大利亞GBC公司);24℃-元素分析儀;JH-2C恒電流儀(以動(dòng)電位掃描法);高溫載體(自制)。
1.2 合成方法及結(jié)構(gòu)表征
在裝有回流冷凝管的三頸燒瓶中加入0.1mol·L-1水楊醛,0.3mol·L-1的丙酮,攪拌均勻后,向燒瓶中慢慢滴加2.5mL25%NaOH溶液,在45~50℃水浴中攪拌反應(yīng),恒溫反應(yīng)2h,反應(yīng)完畢,過濾得白色固體。以丙酮洗滌3次,干燥即得產(chǎn)品9.6g,產(chǎn)率為65.8%。IR(KBr壓片,vmaxcm-1):3440~3450(締合的-OH);1680(C=C-C-CH3);1620(C=C)。元素分析:實(shí)測(cè)值(%);理論值(%)C:82.11(82.19);H:6.93(6.84)。UV(苯作溶劑,δmax,εmax×103):316,6.00(C=C-C-CH3,n→π 躍遷);292,6.00(π→π 躍遷);263,5.4(π→π 躍遷);246,5.4(π→π 躍遷)。經(jīng)分析得到預(yù)期產(chǎn)品。
1.3 檢測(cè)方法
合成過程的控制分析,采用較為方便的比色法。該法是利用芐叉丙酮溶于濃H2SO4生成一橙紅色溶液,在λ=480mm處有一吸收峰而芐叉丙酮衍生物亦有此顏色反應(yīng)。經(jīng)測(cè)得,鄰羥基芐叉丙酮溶于濃H2SO4生成一橙黃色溶液,其最大吸收波長(zhǎng)λ=397mm。
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